Llegó a ser capital de la Corte y conserva un importante legado monumental y artístico. Entre otros rincones y numerosos monumentos, uno de los de mayor antigüedad es el colegio de Santa Cruz. Al lado, la plaza de la Universidad acoge el edificio de la primitiva universidad. Muy cerca se sitúa la Catedral, diseñada por Juan de Herrera, y la iglesia de La Antigua. Frente al Teatro Calderón se alza la iglesia de las Angustias. En la plaza de San Pablo destaca la espectacular fachada de su Iglesia y a ella se asoman el palacio Real y el palacio de Pimentel donde nació Felipe II. El palacio de Villena exhibe fondos del Museo Nacional Colegio de San Gregorio. La Plaza Mayor, modelo para otras muchas, está presidida por el Ayuntamiento y la estatua del Conde Ansúrez, el repoblador de la ciudad. Destacan también otros monumentos como la Iglesia de San Benito, el palacio de Fabio Nelly, los conventos de las Descalzas Reales y de Porta Coeli, y un largo etc.

Otro importante referente del dinamismo cultural que merece particular interés es el Premio Internacional de Piano Frechilla-Zuloaga, organizado por la Diputación de Valladolid.
En lo referido a teatro, además de una amplia Red Provincial de Teatros, destacan el Festival de Teatro Clásico de Olmedo, que reúne los mejores especialistas del Siglo de Oro con espectáculos de compañías procedentes de España y el extranjero y el Festival de Teatro Alternativo de Urones de Castroponce (FETAL). En la capital, el teatro tiene su punto álgido en el Festival Internacional de Teatro de Calle en mayo, donde compañías de toda Europa presentan sus novedades y las calles de Valladolid se llenan de actores, ilusionistas y magos que ofrecen sus espectáculos en primera fila.
El cine en Valladolid tiene una larga tradición con la Semana de cine de Medina del Campo y su certamen internacional de cortometrajes y la SEMINCI, Semana Internacional de Cine de Valladolid que tiene lugar en octubre, considerado por la crítica uno de los festivales más rigurosos de Europa.