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En el siglo XVI, Valladolid estableció su principal red de comunicaciones hacia otras ciudades castellanas, incluida Segovia, que pasaba por Mojados.
Se acentuaba la densidad de caminos, algunos principales como el que iba a Medina del Campo. Se reforzaron las comunicaciones hacia el sur, enlazando Arevalo con Madrid, y se levantaron numerosos puentes: Boecillo, Valdestillas, Olmedo...
En 1575, por mandato de Felipe II, fue levantado el Puente de Mojados por Juan de Nantes. Dicho puente tenía seis arcos con tajamares y espolones angulares bajos con capuchón.
Después de hundimientos y pleitos por su construcción, fué terminado en 1877 por Mariano Cubero.