En el siglo XV Simancas pasa de la jurisdicción de Valladolid a la de los Enríquez, Almirantes de Castilla: serán los promotores de la construcción del castillo a partir de 1465. Edificado sobre una fortaleza preexistente, a ellos se debe el cuerpo principal, las torres y la barbacana; al este del castillo, de planta pentagonal, se conserva entre dos torreones la única puerta de esta época, hoy inaccesible.
Prototipo de la Escuela de Valladolid es, sin embargo, fruto de las sucesivas etapas constructivas que se suceden a lo largo de casi 150 años. Fue edificado sobre una fortaleza preexistente probablemente construida por el infante Tello en el siglo XIV: a esta primera etapa corresponde la planta del recinto interior con arcos apuntados, bóvedas góticas y una curiosa torre en forma de 'D'.
Inaugurada por SS.MM. los Reyes de España, Don Juan Carlos I y Doña Sofía, en 1980, la exposición artística se desarrolla a lo largo de dieciocho salas dedicadas a China, Filipinas y Japón. Se trata, sin duda, de la mejor colección de arte del Extremo Oriente existente en España.
Se inició en 1.921 según los planos del ingeniero militar Adolfo Pierrad, siendo su modelo el palacio de Monterrey de Salamanca, motivo por el cual se usó la piedra arenisca. En el salón principal hay un enorme lienzo de la batalla de Treviño.
Son dos casas, donde se sitúan las negociaciones que finalizaron en la firma en 1494, del tratado de Tordesillas entre España y Portugal.
Son dos casas unidas que se han rehabilitado para fines culturales y turísticos.
La casa de la derecha, del siglo XVI, es las más cercana a la iglesia de San Antolín. Tiene un piso bajo de sillares de piedra con puerta adintelada de molduras, escudos a los lados y grandes ventanas rectangulares. El primer piso es de ladrillo con cuatro b...
Colegio fundado en 1479 por el cardenal don Pedro González de Mendoza, en virtud de bula del Papa Sixto IV. Las obras duraron de 1487 a 1491. Esta última fecha se registra en una tarjeta situada en el zaguán.
Edificio declarado Bien de Interés Cultural el 30 de abril de 1998. En la actualidad, esta iglesia está constituida como Museo de Arte Sacro y recoge algunas de las mejores piezas procedentes de otros templos de Tordesillas.
Pertenece a la orden de San Agustín y fue concebido como una especie de Escorial, en cuyo eje principal se encuentra la iglesia, y detrás el claustro. En sus dependencias está el Museo Oriental.
Construida en el siglo XVI fue reformada en los siglos XVII y XIX. De una sola nave con crucero y capilla en el lado del Evangelio, guarda en su interior una Inmaculada de madera policromada del segundo cuarto del siglo XVII.