En el siglo XV Simancas pasa de la jurisdicción de Valladolid a la de los Enríquez, Almirantes de Castilla: serán los promotores de la construcción del castillo a partir de 1465. Edificado sobre una fortaleza preexistente, a ellos se debe el cuerpo principal, las torres y la barbacana; al este del castillo, de planta pentagonal, se conserva entre dos torreones la única puerta de esta época, hoy inaccesible.
Instalado en el antiguo Colegio de San Gregorio, el edificio fue construido a fines del siglo XV por iniciativa de Fray Alonso de Burgos, con el objetivo de formar a frailes dominicos. Es uno de los mejores ejemplos de gótico hispano flamenco, destacando el patio, la fachada y la escalera, con una abundante decoración, característica del estilo.
El castillo de Fuensaldaña, propiedad de la Diputación de Valladolid, fue mandado construir a mediados del siglo XV por la familia de los Vivero, propietaria también de un palacio en Valladolid con una importante carga histórica: en él firmaron su compromiso matrimonial los Reyes Católicos el 18 de octubre de 1469.
Prototipo de la Escuela de Valladolid es, sin embargo, fruto de las sucesivas etapas constructivas que se suceden a lo largo de casi 150 años. Fue edificado sobre una fortaleza preexistente probablemente construida por el infante Tello en el siglo XIV: a esta primera etapa corresponde la planta del recinto interior con arcos apuntados, bóvedas góticas y una curiosa torre en forma de 'D'.
Inaugurada por SS.MM. los Reyes de España, Don Juan Carlos I y Doña Sofía, en 1980, la exposición artística se desarrolla a lo largo de dieciocho salas dedicadas a China, Filipinas y Japón. Se trata, sin duda, de la mejor colección de arte del Extremo Oriente existente en España.
El museo, inaugurado el día 4 de Junio de 2002 con la presencia de S. M. el Rey D. Juan Carlos I, se encuentra en el Patio Herreriano, uno de los claustros del antiguo Monasterio de San Benito, que empezó a construirse en el siglo XIV.
Se inició en 1.921 según los planos del ingeniero militar Adolfo Pierrad, siendo su modelo el palacio de Monterrey de Salamanca, motivo por el cual se usó la piedra arenisca. En el salón principal hay un enorme lienzo de la batalla de Treviño.
Purista y sobria, deja al descubierto las influencias del estilo romano en toda su arquitectura y decoración. No atesora piezas importantes, aunque en sus tiempos sí fue dueña de una pintura del Greco.
Colegio fundado en 1479 por el cardenal don Pedro González de Mendoza, en virtud de bula del Papa Sixto IV. Las obras duraron de 1487 a 1491. Esta última fecha se registra en una tarjeta situada en el zaguán.
Pertenece a la orden de San Agustín y fue concebido como una especie de Escorial, en cuyo eje principal se encuentra la iglesia, y detrás el claustro. En sus dependencias está el Museo Oriental.